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丁子香酚的基本信息
【中文名称】丁子香酚;邻丁香酚;4-烯丙基-2-甲氧基苯酚【英文名称】eugenol;4-allyl-2-methoxy-phenol 【结构或分子式】C10H12O2【相对分子量或原子量】164.20【密度】1.0664【沸点(℃)】253~254(常压)【闪点(℃)】110【折射率】1.5400~1.5420(20℃) 【毒性LD50(mg/kg)】大鼠经口2680【性状】无色至淡黄色液体,在空气中变棕色,有强烈的丁香气味。【溶解情况】不溶于水,能与醇、醚、氯仿、挥发油混溶,溶于冰乙酸和氢氧化钠溶液【用途】用于配制康乃馨型香精以及制异丁香酚和香兰素等。
也用作杀虫剂和防腐剂。
【制备或来源】存在于丁香油、肉桂叶油、肉桂皮油、樟脑油、肉豆蔻油等中。可由丁香油中分出。丁子香酚在氢氧化钾中加热时,丙烯基的双键发生重排作用,变为与苯环共轭的α-丙烯基,得到异丁子香酚,经乙酰化和温和的氧化,α-丙烯基断裂,即得香草醛,它是一种重要的人造调味剂的主要成分。丁子香酚具有浓郁的石竹麝香的气味,是一种重要的调味剂。
丁子香酚存在于丁香油、樟脑油等中,常用于配制康乃馨型香精以及制异丁香酚和香兰素等,也用作杀虫剂和防
(1)由结构简式可知分子式为C 10 H 12 O 2 ,故答案为:C 10 H 12 O 2 ;(2)分子中含有酚羟基,可与氢氧化钠、溴水、碳酸钠反应,因苯酚的酸性比碳酸弱,则不能与碳酸氢钠反应,故答案为:b;(3)与NaHCO 3 溶液反应,可分子中应含有-COOH,苯环上的一氯取代物只有两种,说明两个取代基应位于对位位置,则对应的同分异构体有 ,故答案为:5; ;(4) 应先发生水解生成对-甲基苯甲醇,然后发生催化氧化生成对-甲基苯甲酸,最后与乙醇发生酯化反应可生成 ,则反应的流程为 ,故答案为: .
丁子香酚结构简式如图:. 丁子香酚的一种同分异构体:对-甲基苯甲酸乙酯(F)是有机化工原料,用于合成
(1)丁子香酚结构简式分析计算得到分子式为C10H12O2,1mol丁子香酚与足量氢气加成反应,苯环需要3mol,双键需要1mol;所以加成后得到分子式为:C10H20O2;依据丁子香酚结构简式分析分子中含有酚羟基和碳碳双键;故答案为:C10H20O2;、-O-H;(2)A的产量标志着一个国家石油化工发展水平,判断为乙烯,反应①是乙烯的水化加成反应生成乙醇,依据转化关系判断,B、E反应发生的是酯化反应,E中含有羧基,判断反应②是催化氧化;醛基被氧化为羧基;所以反应类型为:①加成反应; ②氧化反应;故答案为:加成反应;氧化反应;(3)丁子香酚结构简式,分子中含有酚羟基和碳碳双键,具有酚的性质和烯烃的性质,a、酚羟基显酸性和氢氧化钠反应;b、酚羟基酸性弱于碳酸,不能和碳酸氢钠溶液反应;c、溴的四氯化碳溶液和碳碳双键加成反应;d、乙醇不能和酚羟基和碳碳双键反应;故答案为:b、d;(4)依据D的结构分析含有醛基官能团,与新制氢氧化铜反应,被氧化为对甲基苯甲酸,氢氧化铜被还原生成氧化亚铜;反应的化学方程式为:;故答案为:(3分)D为对甲基苯甲醛,依据同分异构体的书写方法写出结构简式为:故答案为:
丁子香酚可做香味剂,其结构简式如图所示(1)丁子香酚的分子式为,它的官能团名称为(填两
(1)由结构简式可知,1个丁子香酚分子中含有10个C原子,12个H原子,2个O原子,则分子式为C10H12O2,有结构可知,分子中含有羟基、醚键以及碳碳双键等官能团,故答案为:羟基、碳碳双键(或醚键);(2)分子中含有较多的非亲水基,难以溶于水,在常温下为固体,不能发生消去反应,因含有酚羟基,可FeCl3溶液显紫色,故答案为:ac;(3)丁子香酚中,酚羟基的邻位有H原子,可与溴水发生取代反应,而C=C键能与溴水发生加成反应,1mol丁子香酚可与2mol溴发生反应,故答案为:取代反应、加成反应;2;(4)酚羟基具有酸性,可与碱发生中和反应,反应的化学方程式为,故答案为:.
丁子香酚的物理、化学特性
性质:无色或淡黄色液体。置露空气下变黑稠黏,有刺激臭。
沸点255℃。
凝固点-9.2~-9.1℃。相对密度1.0652~1.0664。折射率1.5410。几乎不溶于水,与乙醇、氯、乙醚、油类混溶。
1ml溶于2ml 7%乙醇,溶于冰醋酸及碱液。存在于桃金娘科植物丁香[Syzygium aromaticum (CL.)Merr. et Perry(Eugenia caryophyllata Thanb.)]挥发油,菖蒲[Acorus calamus L.]挥发油,芸香科植物九里香[Murraya paniculata (L.) Jack.]叶等部位中。香料工业用作增香剂,可代替丁香油制香水,制香草。
医药上用于抗菌、消炎,可用作牙齿的止痛药。也可用作防腐剂。
丁子香酚为什么易溶于水
丁子香酚【性状】 无色至淡黄色液体,在空气中变棕色,有强烈的丁香气味。 【溶解情况】 极易溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿和精油。
由于酚分子间以及酚与水分子间能形成氢键,所以熔点、沸点比相对分子质量相近的芳香烃高得多,其溶水性随酚羟基数目增多而增大,如一元酚微溶于水,多元酚易溶于水。
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